Развитие рыночных механизмов в отечественной экономике происходит параллельно с повышением образовательного уровня специалистов предприятий. Наряду с получением высшего образования для решения этой задачи требуется повышение квалификации и переподготовка в дополнительном образовании. При внедрении в работу предприятий новых направлений деятельности (логистика, маркетинг, управление проектами) возникает необходимость в повышении квалификации и переподготовке. Индивидуализация обучения является сложным процессом, включающим в себя отдельные аспекты деятельности как представителей образовательной организации, так и обучаемых. В статье проведен анализ подходов к определению аспектов индивидуализации обучения в высшем и дополнительном образовании, выявлены закономерности эволюционного развития обучения от индивидуального обучения к групповым формам и последующий возврат к индивидуализации на новом качественном уровне. Эффективная деятельность образовательного учреждения возможна на основе использования функций менеджмента. Наряду с планированием образовательной траектории обучаемого индивидуализация обучения в дополнительном образовании предполагает разработку методики индивидуального обучения слушателей с учетом их занятости, индивидуальных способностей при освоении и переработке учебного материала. На примере негосударственного учреждения дополнительного образования разработана методика индивидуального обучения слушателя с учетом использования дистанционных образовательных технологий. Методика обучения включает в себя последовательность действий преподавателя при разъяснении слушателю требований образовательной программы, особенности взаимодействия преподавателя и слушателя при использовании дистанционных образовательных технологий, учет индивидуальных особенностей слушателя и действия преподавателя при наличии затруднений в учебном процессе. Результатом использования разработанной методики учреждениями дополнительного образования является повышение качества обучения и лояльности слушателей.